| dbo:abstract
|
- A német kémikusról elnevezett Finkelstein-reakció egy SN2 reakció, melynek során egy halogénatom egy másikra cserélődik ki. A halogéncsere folyamat egyensúlyi reakció, de a reakció teljessé tehető, ha kihasználjuk a halogenid sók eltérő oldhatóságát, vagy ha a halogenidet nagy feleslegben alkalmazzuk. R−X + X′− ⇌ R−X′ + X− A hagyományos Finkelstein-reakcióban alkil-klorid vagy alkil-bromid alakul át alkil-jodiddá acetonban hozzáadott nátrium-jodid hatására. Mivel a nátrium-jodid – a nátrium-kloriddal és nátrium-bromiddal szemben – acetonban oldódik, az egyensúly a nem oldódó só kicsapódása miatt eltolódik. A brómetán például átalakítható jódetánná: CH3CH2Br (aceton) + NaI (aceton) → CH3CH2I (aceton) + NaBr (s) Az alkil-halogenidek nagymértékben különböznek abban, hogy mennyire könnyen vesznek részt a Finkelstein-reakcióban. A reakció használható primer halogenidekkel (a nepoentil-halogenideket kivéve), és különösen jól használható allil-, benzil- vagy α-karbonil-halogenidek esetén. Szekunder halogenidek alig reagálnak. A vinil-, aril- és tercier alkil-halogenidek nem reagálnak. Az alábbi táblázat megad néhány relatív sebességi együtthatót (NaI, acetonban, 60°-on ): Modern értelemben a reakció körét kiterjesztették az alkil-halogenidek alkoholokból történő előállítására is, amikor az alkoholt először alakítják (többnyire és használnak), majd ezután hajtják végre a szubsztitúciós reakciót. Az alábbi példa a krizoklámsav (chrysochlamic acid) szintéziséből származik. (hu)
- A német kémikusról elnevezett Finkelstein-reakció egy SN2 reakció, melynek során egy halogénatom egy másikra cserélődik ki. A halogéncsere folyamat egyensúlyi reakció, de a reakció teljessé tehető, ha kihasználjuk a halogenid sók eltérő oldhatóságát, vagy ha a halogenidet nagy feleslegben alkalmazzuk. R−X + X′− ⇌ R−X′ + X− A hagyományos Finkelstein-reakcióban alkil-klorid vagy alkil-bromid alakul át alkil-jodiddá acetonban hozzáadott nátrium-jodid hatására. Mivel a nátrium-jodid – a nátrium-kloriddal és nátrium-bromiddal szemben – acetonban oldódik, az egyensúly a nem oldódó só kicsapódása miatt eltolódik. A brómetán például átalakítható jódetánná: CH3CH2Br (aceton) + NaI (aceton) → CH3CH2I (aceton) + NaBr (s) Az alkil-halogenidek nagymértékben különböznek abban, hogy mennyire könnyen vesznek részt a Finkelstein-reakcióban. A reakció használható primer halogenidekkel (a nepoentil-halogenideket kivéve), és különösen jól használható allil-, benzil- vagy α-karbonil-halogenidek esetén. Szekunder halogenidek alig reagálnak. A vinil-, aril- és tercier alkil-halogenidek nem reagálnak. Az alábbi táblázat megad néhány relatív sebességi együtthatót (NaI, acetonban, 60°-on ): Modern értelemben a reakció körét kiterjesztették az alkil-halogenidek alkoholokból történő előállítására is, amikor az alkoholt először alakítják (többnyire és használnak), majd ezután hajtják végre a szubsztitúciós reakciót. Az alábbi példa a krizoklámsav (chrysochlamic acid) szintéziséből származik. (hu)
|
