| dbo:abstract
|
- A Kolbe-féle nitrilszintézis alkil-nitrilek előállítására alkalmas szerves kémiai szintetikus módszer, melynek során a megfelelő alkil-halogenidet reagáltatják fém-cianiddal. A reakció egyik melléktermékeként izonitril keletkezik, mivel a cianidion ambidens nukleofil és a Kornblum-szabály szerint a szén- és a nitrogénatommal is reagálhat. A reakciót után nevezték el. A termékben a két izomer aránya az oldószertől és a reakció mechanizmusától függ. Alkáli-cianidok, például nátrium-cianid és poláris oldószer esetén SN2 reakció megy végbe, melynek során a cianidion jobban polarizálható, kisebb elektronsűrűségű szénatomja támad az alkil-halogeniden. Ez a típusú reakció dimetil-szulfoxid oldószert használva a nitrilek előállításának kényelmes módszere. Ha dietil-éterben reagenst használunk, akkor a reakció SN1 mechanizmus szerint, a nagyobb elektronsűrűségű nitrogénatom támadásával megy végbe, így fő termékként izonitril keletkezik. Különösen primer alkil-halogenidek és benzil-halogenidek esetén érhető el jó nitril kitermelés, ha alkáli-cianid reagenst használunk. A keletkező nitril hidrolízissel a megfelelő karbonsavvá, majd számos más funkciós csoporttá alakítható. A Kolbe-féle nitrilszintézis ezért a szénlánc bővítésének egyik hasznos eljárása. (hu)
- A Kolbe-féle nitrilszintézis alkil-nitrilek előállítására alkalmas szerves kémiai szintetikus módszer, melynek során a megfelelő alkil-halogenidet reagáltatják fém-cianiddal. A reakció egyik melléktermékeként izonitril keletkezik, mivel a cianidion ambidens nukleofil és a Kornblum-szabály szerint a szén- és a nitrogénatommal is reagálhat. A reakciót után nevezték el. A termékben a két izomer aránya az oldószertől és a reakció mechanizmusától függ. Alkáli-cianidok, például nátrium-cianid és poláris oldószer esetén SN2 reakció megy végbe, melynek során a cianidion jobban polarizálható, kisebb elektronsűrűségű szénatomja támad az alkil-halogeniden. Ez a típusú reakció dimetil-szulfoxid oldószert használva a nitrilek előállításának kényelmes módszere. Ha dietil-éterben reagenst használunk, akkor a reakció SN1 mechanizmus szerint, a nagyobb elektronsűrűségű nitrogénatom támadásával megy végbe, így fő termékként izonitril keletkezik. Különösen primer alkil-halogenidek és benzil-halogenidek esetén érhető el jó nitril kitermelés, ha alkáli-cianid reagenst használunk. A keletkező nitril hidrolízissel a megfelelő karbonsavvá, majd számos más funkciós csoporttá alakítható. A Kolbe-féle nitrilszintézis ezért a szénlánc bővítésének egyik hasznos eljárása. (hu)
|
