| dbo:abstract
|
- A kémiában távozó csoportnak nevezzük a molekula azon részét, mely heterolitikus kötéshasadás révén egy elektronpárral kiválik a molekulából. A távozó csoport lehet anion vagy semleges molekula. Gyakori anionos távozó csoportok a halogenidek, például Cl−, Br− és I−, valamint a szulfonát-észterek, mint a para-toluolszulfonát („tozilát”, TsO−). Gyakori semleges molekulájú távozó csoportok a víz (H2O) és az ammónia. Az, hogy egy csoport milyen könnyen tud távozni, összefügg a konjugált savi formájának pKa-értékével. Minél kisebb a pKa, annál könnyeben távozó csoportról van szó. Az összefüggés nem minden esetben érvényes, mivel a csoport távozása kinetikai jelenség, a reakciósebességgel van kapcsolatban, míg a pKa termodinamikai mennyiség, mely az egyensúlyi állapotot jellemzi. Mindazonáltal általános jelenség, hogy a stabilizáltabb anionok jobb távozó csoportok. Ezzel a szabállyal összhangban az erős bázisok, például az alkoxidok (RO−), hidroxidok (HO−) és amidok (R2N−) rossz távozó csoportok. Ritkán fordul elő, hogy H− (hidridek), R3C− (alkil anionok, R=alkil vagy H) vagy R2N− (amidok, R=alkil vagy H) vagy hasonló csoportok egy elektronpárral lépjenek ki, mivel ezek a bázisok instabilak. A jó távozó csoporttal szembeni követelmény nem olyan fontos az E1cb mechanizmus esetén, mint például az acil nukleofil szubsztitúciós reakció addíciós-eliminációs mechanizmusának eliminációs lépésében. Ebben az esetben az alkoxidok, sőt még az amidok is lehetnek távozó csoportok, ami entrópia szempontjából kedvezményezett, mivel ilyenkor egy molekula két részre hasad. (hu)
- A kémiában távozó csoportnak nevezzük a molekula azon részét, mely heterolitikus kötéshasadás révén egy elektronpárral kiválik a molekulából. A távozó csoport lehet anion vagy semleges molekula. Gyakori anionos távozó csoportok a halogenidek, például Cl−, Br− és I−, valamint a szulfonát-észterek, mint a para-toluolszulfonát („tozilát”, TsO−). Gyakori semleges molekulájú távozó csoportok a víz (H2O) és az ammónia. Az, hogy egy csoport milyen könnyen tud távozni, összefügg a konjugált savi formájának pKa-értékével. Minél kisebb a pKa, annál könnyeben távozó csoportról van szó. Az összefüggés nem minden esetben érvényes, mivel a csoport távozása kinetikai jelenség, a reakciósebességgel van kapcsolatban, míg a pKa termodinamikai mennyiség, mely az egyensúlyi állapotot jellemzi. Mindazonáltal általános jelenség, hogy a stabilizáltabb anionok jobb távozó csoportok. Ezzel a szabállyal összhangban az erős bázisok, például az alkoxidok (RO−), hidroxidok (HO−) és amidok (R2N−) rossz távozó csoportok. Ritkán fordul elő, hogy H− (hidridek), R3C− (alkil anionok, R=alkil vagy H) vagy R2N− (amidok, R=alkil vagy H) vagy hasonló csoportok egy elektronpárral lépjenek ki, mivel ezek a bázisok instabilak. A jó távozó csoporttal szembeni követelmény nem olyan fontos az E1cb mechanizmus esetén, mint például az acil nukleofil szubsztitúciós reakció addíciós-eliminációs mechanizmusának eliminációs lépésében. Ebben az esetben az alkoxidok, sőt még az amidok is lehetnek távozó csoportok, ami entrópia szempontjából kedvezményezett, mivel ilyenkor egy molekula két részre hasad. (hu)
|
